Сколько различных трипептидов может образоваться при сочетании трёх аминокислот (по выбору)? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Решение
Из трёх разных аминокислот (например, глицин Gly, аланин Ala, серин Ser), если каждая входит в трипептид по одному разу, можно составить 3! = 6 трипептидов, различающихся последовательностью: Gly-Ala-Ser, Gly-Ser-Ala, Ala-Gly-Ser, Ala-Ser-Gly, Ser-Gly-Ala, Ser-Ala-Gly (если допускать повторы аминокислот — 3³ = 27 трипептидов).
Уравнение образования одного из них (поликонденсация с отщеплением воды по карбоксилу одной и аминогруппе другой кислоты): NH₂–CH₂–COOH + NH₂–CH(CH₃)–COOH + NH₂–CH(CH₂OH)–COOH → NH₂–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH₂OH)–COOH (глицилаланилсерин) + 2H₂O; аналогично для другой последовательности: NH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₂–CO–NH–CH(CH₂OH)–COOH (аланилглицилсерин) + 2H₂O — образуются две пептидные связи –CO–NH–.
Ответ
6 трипептидов (3! перестановок; с повторами — 27); например Gly + Ala + Ser → Gly-Ala-Ser + 2H₂O (две пептидные связи –CO–NH–)