Лабораторный опыт. Гидролиз (омыление) жиров: 3 г жира кипятят 15–20 мин с 7–8 мл 20 %-ного раствора NaOH и 1–2 мл этанола, проверяя полноту омыления (капли жира не всплывают в горячей воде), затем добавляют 0,5 г NaCl и кипятят ещё 1–2 мин. Какое вещество появилось на поверхности? Напишите уравнение. Для чего используют омыление жиров?
Решение
При кипячении жира со щёлочью идёт необратимый щелочной гидролиз — омыление (этанол растворяет жир и ускоряет реакцию): C₃H₅(OCOC₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa (аналогично для пальмитиновых и олеиновых остатков); образуется однородный вязкий раствор без капель жира.
При добавлении хлорида натрия (высаливание) растворимость мыла падает, и на поверхности всплывает светлый слой твёрдого ядрового мыла — натриевые соли высших жирных кислот (стеарат, пальмитат, олеат натрия); глицерин остаётся в растворе. Омыление применяют в промышленности для производства мыла (твёрдого — с NaOH, жидкого — с KOH) и глицерина, для получения жирных кислот (стеарина, свечи) и для анализа состава жиров.
Ответ
Всплывает мыло — стеарат натрия: C₃H₅(OCOC₁₇H₃₅)₃ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa; NaCl высаливает мыло; используют для производства мыла, глицерина, стеарина