Даны растворы глюкозы и фруктозы. Как можно определить каждый из растворов? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Решение
Глюкоза — альдегидоспирт, фруктоза — кетоноспирт; обе многоатомные спирты и дают синий раствор с Cu(OH)₂ на холоде, но окисляются по-разному. Глюкоза даёт реакцию серебряного зеркала: CH₂OH(CHOH)₄CHO + Ag₂O →(NH₃, t) CH₂OH(CHOH)₄COOH (глюконовая кислота) + 2Ag↓; и красный осадок Cu₂O при нагревании с Cu(OH)₂: CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Фруктоза (кетоза) в мягких условиях — с аммиачным раствором Ag₂O (в нейтральной среде) и бромной водой — не окисляется, серебряного зеркала не даёт (в сильнощелочной среде Cu(OH)₂ может окислять её из-за изомеризации в глюкозу, поэтому надёжнее бромная вода: глюкоза её обесцвечивает, фруктоза — нет). Также используют реакцию Селиванова (фруктоза с резорцином в HCl даёт вишнёво-красное окрашивание).
Ответ
Глюкоза (альдегид) даёт серебряное зеркало и Cu₂O с Cu(OH)₂, обесцвечивает бромную воду; фруктоза (кетон) — нет (проба Селиванова — красное окрашивание)