Номер § 25, вопрос 5 — Химия 10 класс

На схеме молекулы монохлоруксусной кислоты Cl–CH₂–COOH стрелками указан сдвиг электронной плотности от углерода к хлору и далее по цепи к карбоксилу. Как объяснить это явление? Какая кислота сильнее — монохлоруксусная или уксусная?

1. Хлор — электроотрицательный атом (акцептор), он оттягивает электронную плотность связи C–Cl на себя; этот сдвиг передаётся по цепи σ-связей (отрицательный индуктивный эффект): углерод CH₂ становится частично положительным и оттягивает электроны от карбоксильного углерода, тот — от кислорода гидроксила, а кислород — от водорода связи O–H.
2. В результате связь O–H в хлоруксусной кислоте более полярна, водород отщепляется легче, а образующийся анион Cl–CH₂–COO⁻ стабилизирован (отрицательный заряд рассредоточен и на хлоре); поэтому монохлоруксусная кислота значительно сильнее уксусной (Kд 1,4·10⁻³ против 1,8·10⁻⁵ — примерно в 80 раз); трихлоруксусная кислота — уже сильная кислота. Метильная группа в уксусной кислоте, наоборот, донор, что ослабляет кислотность.