Условие
*. Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду вешеств: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?
Разбор задания
Номер § 25, вопрос 3 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 25
Решение
- Подвижность (кислотность) атома водорода гидроксильной группы возрастает в ряду: одноатомные спирты < многоатомные спирты < фенолы < карбоновые кислоты. Спирты — практически нейтральны (реагируют только с активными металлами): алкильный радикал — донор, повышает электронную плотность на кислороде. Многоатомные спирты кислотнее (растворяют Cu(OH)₂): соседние электроотрицательные группы OH оттягивают электроны, усиливая полярность связи O–H.
- Фенолы — слабые кислоты (реагируют со щелочами): неподелённая пара кислорода втянута в π-систему кольца, связь O–H полярнее, фенолят-ион стабилизирован. Карбоновые кислоты — самые сильные (диссоциируют в воде, реагируют с основаниями, основными оксидами, солями, металлами): карбонильная группа C=O — сильный акцептор, оттягивает электроны от гидроксила через p,π-сопряжение, а карбоксилат-анион максимально стабилизирован делокализацией заряда между двумя атомами кислорода. Причина — влияние соседних атомов и групп (положение теории Бутлерова о взаимном влиянии).
Ответ
Кислотность растёт: спирты < многоатомные спирты < фенолы < карбоновые кислоты — из-за растущего оттягивания электронов от O–H (соседние OH, бензольное кольцо, карбонил C=O) и стабилизации анионов
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →