Номер § 25, вопрос 2 — Химия 10 класс

*. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных орбиталей при образовании химических связей в карбоксильной группе.

1. Электронная формула уксусной кислоты: атом углерода карбоксила связан двумя парами с одним кислородом (C=O), одной парой с другим кислородом, который связан с водородом (O–H) и имеет две неподелённые пары, и одной парой с углеродом метильной группы (три пары с H). Карбоксильный углерод — в sp²-гибридизации: три σ-связи (C–C, C–O, C=O) в одной плоскости под углом ~120°, негибридная p-орбиталь с p-орбиталью кислорода даёт π-связь C=O.
2. Сдвиг электронов: π-электроны связи C=O смещены к более электроотрицательному кислороду (δ⁺ на углероде); неподелённая p-пара гидроксильного кислорода сопрягается с π-связью C=O (p,π-сопряжение) и смещается к карбонильному углероду; в результате гидроксильный кислород сильнее оттягивает электроны связи O–H, она становится сильно полярной — водород легко отщепляется в виде H⁺ (кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов и фенолов); в карбоксилат-анионе CH₃COO⁻ заряд делокализован, обе связи C–O равноценны (0,127 нм), что стабилизирует анион.