Фенолы: строение и свойства
🧪 Химия · 10 класс
Особенности гидроксогруппы в фенолах, кислотные свойства, качественные реакции и применение.
Что такое фенолы
Фенолы — это органические соединения, в молекулах которых гидроксогруппа -OH непосредственно связана с атомом углерода ароматического кольца. Простейший представитель — собственно фенол C6H5OH. Этим фенолы отличаются от ароматических спиртов, где гидроксогруппа находится в боковой цепи, а не в кольце. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, ядовитое и вызывающее ожоги кожи.
Взаимное влияние атомов в молекуле
В молекуле фенола гидроксогруппа и бензольное кольцо влияют друг на друга. Неподелённая электронная пара кислорода частично смещается в кольцо, образуя с ним общую систему. В результате этого взаимного влияния:
- связь
O-Hстановится более полярной, и фенол проявляет слабые кислотные свойства, более выраженные, чем у спиртов; - само кольцо становится богаче электронами и активнее вступает в реакции замещения.
Химические свойства по гидроксогруппе
Кислотные свойства фенола сильнее, чем у спиртов: фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и со щелочами, чего спирты не делают:
- со щёлочью:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O— образуется фенолят натрия; - с натрием:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑.
При этом фенол всё же является очень слабой кислотой и вытесняется из своих солей даже угольной кислотой.
Реакции по бензольному кольцу
За счёт повышенной электронной плотности фенол легко вступает в реакции замещения, причём в более мягких условиях, чем бензол:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr — выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола.Качественные реакции
Характерная реакция на фенол — взаимодействие с раствором хлорида железа (III), при котором появляется фиолетовое окрашивание.
| Реагент | Признак реакции |
|---|---|
| Бромная вода | белый осадок трибромфенола |
| Хлорид железа (III) | фиолетовое окрашивание |
| Щёлочь | растворение с образованием фенолята |
Частые ошибки. Спирты, в отличие от фенола, не реагируют со щелочами и не дают окрашивания с хлоридом железа (III). Эти признаки позволяют надёжно различать фенол и спирты в экспериментальных заданиях.
Применение
Фенол используют для производства пластмасс (фенолформальдегидных смол), синтетических волокон, красителей, лекарственных препаратов и антисептиков. В разбавленных растворах он обладает дезинфицирующим действием.
Кратко о главном
- Фенол — это гидроксогруппа, связанная непосредственно с бензольным кольцом.
- Из-за взаимного влияния атомов проявляет слабые кислотные свойства.
- Реагирует со щелочами (в отличие от спиртов) и активно замещается по кольцу.
- Качественные реакции — с бромной водой и хлоридом железа (III).
- Применяется для производства смол, красителей, лекарств и антисептиков.