Амины и анилин
🧪 Химия · 10 класс
Амины как органические основания, строение и свойства анилина, реакция получения по Зинину.
Что такое амины
Амины — это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа замещённых атомов амины делят на первичные, вторичные и третичные. По строению радикала различают предельные (алифатические) и ароматические амины.
| Тип амина | Число радикалов | Пример |
|---|---|---|
| Первичный | один | CH3-NH2 метиламин |
| Вторичный | два | (CH3)2NH диметиламин |
| Третичный | три | (CH3)3N триметиламин |
Амины как основания
На атоме азота в аминах есть неподелённая электронная пара, которая способна присоединять протон водорода. Поэтому амины, как и аммиак, проявляют основные свойства:
- водные растворы аминов изменяют окраску индикаторов, так как среда становится щелочной;
- амины реагируют с кислотами, образуя соли:
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl(хлорид метиламмония).
Предельные амины — более сильные основания, чем аммиак, потому что углеводородные радикалы повышают электронную плотность на атоме азота, усиливая его способность присоединять протон. Низшие амины горючи и хорошо растворимы в воде; многие из них имеют запах, напоминающий аммиак или рыбу.
Анилин
Анилин C6H5NH2 — важнейший ароматический амин, в котором аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом. Кольцо оттягивает на себя неподелённую электронную пару азота, поэтому анилин является более слабым основанием, чем аммиак и предельные амины, и почти не изменяет окраску индикаторов.
Свойства анилина
- как основание анилин реагирует только с сильными кислотами:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl; - под влиянием аминогруппы кольцо становится активнее и легко вступает в реакции замещения — с бромной водой анилин даёт белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Анилин в промышленности получают восстановлением нитробензола — это реакция Зинина: C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O. Это открытие сыграло огромную роль в развитии производства красителей.Анилин — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, на воздухе постепенно темнеет. Он служит сырьём для получения красителей, лекарственных препаратов и взрывчатых веществ.
Частые ошибки. Анилин слабее аммиака как основание именно из-за влияния бензольного кольца, оттягивающего электронную пару азота. Предельные амины, наоборот, сильнее аммиака. Поэтому анилин не окрашивает лакмус в синий цвет, тогда как метиламин окрашивает.
Кратко о главном
- Амины — производные аммиака с углеводородными радикалами; бывают первичные, вторичные и третичные.
- Амины проявляют основные свойства за счёт неподелённой пары электронов азота.
- Предельные амины сильнее аммиака, анилин слабее аммиака.
- Анилин
C6H5NH2— ароматический амин, активно замещается по кольцу. - Анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина).