Лабораторный опыт. Свойства глюкозы как альдегидоспирта: 1) к раствору глюкозы с избытком NaOH добавьте несколько капель CuSO₄ — что за синий раствор? Нагрейте — почему появляется жёлтый, затем красный осадок? 2) К аммиачному раствору оксида серебра прилейте раствор глюкозы (в другую пробирку — фруктозы) и нагрейте в горячей воде. Что наблюдаете? Напишите уравнения.
Решение
1) Осадок Cu(OH)₂ растворяется — образуется ярко-синий раствор сахарата (глюконата) меди(II): 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O — доказательство наличия нескольких гидроксильных групп (глюкоза — многоатомный спирт). При нагревании альдегидная группа восстанавливает медь(II): сначала выпадает жёлтый гидроксид меди(I) CuOH, который при дальнейшем нагревании обезвоживается до красного оксида меди(I): CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2Cu(OH)₂ →(t) CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2CuOH↓ + H₂O; 2CuOH → Cu₂O↓ + H₂O (суммарно C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ + 2H₂O) — доказательство альдегидной группы.
2) В пробирке с глюкозой на стенках образуется блестящий налёт серебра — «серебряное зеркало»: CH₂OH(CHOH)₄CHO + Ag₂O →(NH₃, t) CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2Ag↓ (глюконовая кислота); фруктоза (кетоноспирт) в этих условиях реакции не даёт (или даёт слабую из-за изомеризации в щёлочи). Вывод: глюкоза — альдегидоспирт (проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида), фруктоза — кетоноспирт.
Ответ
С Cu(OH)₂ на холоде — синий сахарат меди (многоатомный спирт), при нагревании — жёлтый CuOH → красный Cu₂O (альдегид); с Ag₂O/NH₃ — серебряное зеркало у глюкозы, у фруктозы нет