Номер § 22, вопрос 6 — Химия 10 класс

Составьте конспект ответа, характеризующего фенол, по образцу, предложенному в задании 6 после § 9 (см. с. 42).

1. Фенол C₆H₅OH (карболовая кислота). Формулы: молекулярная C₆H₆O; структурная — бензольное кольцо с группой OH; электронная — π-система кольца, кислород с неподелёнными парами, сопряжёнными с кольцом. Образование связей: атомы C кольца sp², O — связи σ C–O и O–H, p,π-сопряжение. В природе: в каменноугольной смоле, в малых количествах в растениях (эфирные масла), образуется при разложении белков. Получение: а) в лаборатории — из фенолята натрия действием кислоты: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl; б) в промышленности — из каменноугольной смолы; кумольный способ: C₆H₆ + CH₂=CH–CH₃ → C₆H₅CH(CH₃)₂, окисление O₂ и разложение гидропероксида H₂SO₄ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃; из хлорбензола: C₆H₅Cl + NaOH →(300 °C, p) C₆H₅ONa + NaCl, затем + H⁺.
2. Физические свойства: бесцветные кристаллы с характерным запахом, t пл. 43 °C, розовеют на воздухе, ограниченно растворим в холодной воде (карболовая вода), хорошо — в горячей и в спирте; ядовит, вызывает ожоги. Химические свойства: 1) кислотные — 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂; C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (слабее H₂CO₃); 2) по кольцу — C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr; C₆H₅OH + 3HNO₃ → пикриновая кислота; 3) с FeCl₃ — фиолетовое окрашивание (качественная реакция); 4) поликонденсация с HCHO → фенолформальдегидные смолы; 5) гидрирование C₆H₅OH + 3H₂ →(Ni) C₆H₁₁OH; 6) окисление на воздухе, горение. Применение: фенолформальдегидные пластмассы (карболит, текстолит), красители, лекарства (аспирин, салол), капрон (через циклогексанол), пикриновая кислота, антисептик и дезинфекция (карболка), гербициды, эпоксидные смолы (бисфенол А).