Условие
Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.
Разбор задания
Номер § 22, вопрос 2 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 22
Решение
- Электронная формула фенола: бензольное кольцо с единой π-системой шести электронов, к одному атому углерода присоединён атом кислорода с двумя общими парами (с C и с H) и двумя неподелёнными парами.
- Одна из неподелённых пар кислорода (p-орбиталь) сопрягается с π-системой кольца — электронная плотность смещается от кислорода в кольцо (p,π-сопряжение); чтобы компенсировать это, кислород сильнее оттягивает электроны связи O–H, она становится более полярной, чем в спиртах, и водород легче отщепляется в виде протона; кроме того, образующийся фенолят-ион стабилизирован делокализацией заряда по кольцу. Поэтому фенол — слабая кислота (реагирует со щелочами: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O), а спирты со щелочами не реагируют.
Ответ
Неподелённая пара кислорода втягивается в π-систему кольца, связь O–H становится полярнее, а фенолят-ион устойчив — водород подвижнее, фенол реагирует с NaOH
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →