Лабораторный опыт. Химические свойства фенола: 1) к 1–2 мл раствора фенола прилейте бромную воду; 2) к взвеси фенола в воде добавьте раствор NaOH; 3) к раствору фенола прилейте раствор FeCl₃. Опишите наблюдения, напишите уравнения, сравните фенол со спиртами и бензолом.
Решение
1) Бромная вода обесцвечивается, выпадает белый осадок: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ (2,4,6-трибромфенол) + 3HBr — бензол с бромной водой не реагирует (нужен катализатор), спирты тоже: гидроксил активирует кольцо. 2) Мутная эмульсия фенола в воде при добавлении NaOH становится прозрачной — образуется растворимый фенолят: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O; спирты со щелочами не реагируют — фенол проявляет кислотные свойства (влияние кольца на OH).
3) С хлоридом железа(III) появляется фиолетовое окрашивание (комплекс фенолята железа) — качественная реакция на фенол; спирты и бензол её не дают. Вывод: общее со спиртами — наличие группы OH (реакции с Na, образование эфиров); отличия — фенол слабая кислота (реагирует со щёлочью), легче бензола вступает в замещение в кольцо, даёт цветную реакцию с FeCl₃. Осторожно: фенол ядовит и вызывает ожоги.
Ответ
С бромной водой — белый осадок трибромфенола; с NaOH — растворение (фенолят); с FeCl₃ — фиолетовое окрашивание; фенол — слабая кислота, активнее бензола в замещении