Условие
Как можно установить строение молекул природного каучука?
Разбор задания
Номер § 44, вопрос 1 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 44
Решение
- Строение природного каучука установили по продуктам его разложения и по химическим свойствам: при сухой перегонке (термическом разложении) каучука получается в основном изопрен C₅H₈ (2-метилбутадиен-1,3), а сам каучук имеет состав (C₅H₈)ₙ (по данным анализа); значит, каучук — полимер изопрена; это подтвердили синтезом — полимеризацией изопрена получили каучукоподобное вещество.
- Каучук присоединяет бром и водород (по одной молекуле на звено C₅H₈), обесцвечивает бромную воду и KMnO₄ — значит, в каждом звене сохраняется одна двойная связь: (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ; при озонировании (озонолизе) с последующим гидролизом образуется левулиновый альдегид CH₃–CO–CH₂–CH₂–CHO, что доказывает соединение звеньев «голова к хвосту» (1,4-присоединение); рентгеноструктурный анализ показал, что все звенья имеют цис-конфигурацию (цис-1,4-полиизопрен), а гуттаперча — транс-изомер; степень полимеризации n ≈ 1000–3000, молекулы линейные, свёрнутые в клубки (отсюда эластичность).
Ответ
По продукту пиролиза — изопрену (каучук (C₅H₈)ₙ), по присоединению Br₂/H₂ (одна C=C на звено), по озонолизу (звенья 1,4, «голова к хвосту») и рентгеноструктурному анализу (цис-строение): (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →