Условие
*. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.
Разбор задания
Номер § 36, вопрос 5 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 36
Решение
- В анилине C₆H₅–NH₂ аминогруппа и бензольное кольцо влияют друг на друга. Влияние кольца на аминогруппу: неподелённая пара электронов азота вступает в сопряжение с π-электронной системой кольца и частично смещается в него, поэтому азот слабее удерживает протон — основные свойства анилина намного слабее, чем у аммиака и алкиламинов (анилин не изменяет окраску индикаторов, соли образует только с сильными кислотами: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl, а щёлочь вытесняет анилин обратно).
- Влияние аминогруппы на кольцо: смещение электронной пары азота в кольцо повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях, поэтому анилин гораздо активнее бензола в реакциях замещения: с бромной водой уже на холоде без катализатора образует белый осадок 2,4,6-триброманилина (C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr), легко окисляется (окрашивается на воздухе, даёт красители), сульфируется и нитруется (после защиты аминогруппы). Это иллюстрирует положение теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов и групп в молекуле.
Ответ
Кольцо оттягивает пару азота — анилин слабое основание (лакмус не синеет); аминогруппа активирует орто/пара-положения — анилин с бромной водой даёт триброманилин↓, легко окисляется
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →