*. Даны амины: а) метиламин; б) диметиламин; в) триметиламин. Напишите их структурные формулы и поясните, у какого из них основные свойства выражены сильнее, а у какого слабее. Почему?
Основность определяется доступностью неподелённой пары азота: метильные группы — доноры электронов (+I-эффект), они повышают электронную плотность на азоте, поэтому все три амина — более сильные основания, чем аммиак; от метиламина к диметиламину основность растёт (два донора); у триметиламина в водном растворе основность несколько ниже, чем у диметиламина, несмотря на три донора: три объёмных радикала пространственно затрудняют присоединение протона и мешают сольватации образующегося катиона водой (стерический фактор). Ряд: (CH₃)₂NH > CH₃NH₂ ≈ (CH₃)₃N > NH₃ (в газовой фазе, без сольватации, — (CH₃)₃N > (CH₃)₂NH > CH₃NH₂).
Ответ
CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N; сильнее всех — диметиламин (два донорных CH₃), слабее — метиламин/триметиламин (у последнего пространственные затруднения и худшая гидратация иона); все сильнее NH₃