Как на основе экспериментальных данных можно вывести молекулярные и структурные формулы спиртов?
Решение
Молекулярная формула — по данным количественного анализа и молярной массе: сжигают навеску, определяют массы CO₂ и H₂O (массовые доли C и H, остальное — O), находят простейшее соотношение атомов; молярную массу определяют по плотности паров (по водороду или воздуху) или криоскопически — получают, например, C₂H₆O.
Структурную формулу выводят из химических свойств: спирт реагирует с натрием, выделяя ½ моль H₂ на моль вещества — значит, один атом водорода отличен от других и связан с кислородом (группа O–H); с HBr даёт C₂H₅Br — группа OH замещается целиком; спирт образуется при гидратации этилена и гидролизе C₂H₅Br — значит, углеводородный радикал C₂H₅ сохраняется; изомер C₂H₆O (диметиловый эфир) с натрием не реагирует. Отсюда структура CH₃–CH₂–OH; окончательно строение подтверждают физико-химические методы (ИК, ЯМР).
Ответ
Молекулярную — по продуктам сгорания и плотности паров; структурную — по реакциям: с Na выделяется ½ H₂ (одна группа OH), с HBr замещается OH, радикал сохраняется — CH₃–CH₂–OH