Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
Решение
Влияние аминогруппы на кольцо: неподелённая пара азота смещается в бензольное кольцо, повышая электронную плотность в орто- и пара-положениях; поэтому анилин легко бромируется: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr (белый осадок 2,4,6-триброманилина без катализатора).
Влияние кольца на аминогруппу: кольцо оттягивает электронную пару азота, основные свойства резко ослабляются — анилин слабее аммиака, не изменяет окраску индикаторов, реагирует только с сильными кислотами.
Общее с фенолом: в обоих случаях группа с неподелённой парой (OH, NH2) активирует кольцо в орто- и пара-положениях (трибромпроизводные с бромной водой), а кольцо усиливает кислотность (фенол) или ослабляет основность (анилин) группы.
Ответ
NH2 активирует кольцо (триброманилин), кольцо ослабляет основность; у фенола — та же схема взаимного влияния