Условие
*. На основе представлений об электронных орбиталях поясните, каково строение функциональной группы альдегидов и чем оно отличается от строения функциональной группы спиртов.
Разбор задания
Номер § 23, вопрос 2 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 23
Решение
- В альдегидной группе атом углерода находится в sp²-гибридизации: три гибридные орбитали образуют три σ-связи в одной плоскости под углом 120° — с атомом кислорода, с водородом и с радикалом; негибридная p-орбиталь углерода перекрывается боком с p-орбиталью кислорода — π-связь; связь C=O двойная (σ + π), длина 0,122 нм, сильно полярна: электронная плотность (особенно подвижной π-связи) смещена к кислороду (δ⁺ на C, δ⁻ на O), поэтому по карбонилу легко идёт присоединение нуклеофилов, а атом водорода при C=O легко окисляется.
- В гидроксильной группе спиртов атом углерода в sp³-гибридизации, связи C–O и O–H одинарные σ-связи, кислород sp³ с двумя неподелёнными парами, угол C–O–H ~ 109°; полярна связь O–H (подвижный водород, водородные связи), а двойной связи и плоского фрагмента нет; поэтому спирты вступают в замещение OH и отщепление, а альдегиды — в присоединение по C=O и окисление.
Ответ
–CHO: углерод sp², плоская группа, C=O = σ + π (0,122 нм), сильно полярна к кислороду — присоединение и окисление; –OH спиртов: углерод sp³, одинарные σ-связи C–O и O–H, подвижный H
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →