Приведите примеры, подтверждающие, что в молекулах атомы или группы атомов влияют друг на друга.
Решение
1) В уксусной кислоте CH₃–COOH из четырёх атомов водорода лишь один (в группе –OH, соседней с C=O) отщепляется как ион H⁺ — карбонильная группа усиливает полярность связи O–H; в этаноле C₂H₅OH водород гидроксила отщепляется лишь под действием натрия, а в феноле C₆H₅OH бензольное кольцо усиливает кислотность (реагирует со щёлочью) — и наоборот, группа OH облегчает замещение в кольце (бром замещает сразу три атома H: 2,4,6-трибромфенол, бензол с бромной водой не реагирует). 2) В хлоруксусной кислоте Cl–CH₂–COOH атом хлора оттягивает электроны и делает кислоту в 100 раз сильнее уксусной; трихлоруксусная — сильная кислота.
3) Аминогруппа в анилине C₆H₅NH₂ под влиянием кольца — более слабое основание, чем в метиламине CH₃NH₂. 4) В хлорбензоле C₆H₅Cl хлор связан прочно и не замещается щёлочью, тогда как в хлорэтане замещается легко. 5) В неорганической химии: в HClO, HClO₂, HClO₃, HClO₄ сила кислоты растёт с числом атомов кислорода, оттягивающих электроны от связи O–H; в NaHSO₄ разные атомы водорода различаются по подвижности.
Ответ
Карбоксильная группа делает водород OH кислым (уксусная кислота vs этанол); фенол: кольцо усиливает кислотность OH, а OH облегчает бромирование кольца; хлор в хлоруксусной кислоте усиливает её; анилин слабее метиламина; HClO < HClO₄