Номер § 16, вопрос 1 — Химия 10 класс

*. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А. М. Бутлерова и приведите другие примеры.

1. Толуол C₆H₅–CH₃ реагирует по бензольному кольцу активнее бензола: замещение (бромирование, нитрование) идёт легче и направляется в орто- и пара-положения — C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₂(NO₂)₃CH₃ (тринитротолуол) + 3H₂O, тогда как бензол в тех же условиях даёт лишь мононитробензол; метильная группа (донор электронов) повышает электронную плотность в кольце — влияние заместителя на кольцо.
2. Бензольное кольцо влияет на метильную группу: толуол окисляется KMnO₄ до бензойной кислоты (C₆H₅CH₃ + 3[O] → C₆H₅COOH + H₂O), а бензол устойчив к окислителям; на свету толуол галогенируется в метильную группу (C₆H₅CH₃ + Cl₂ →(hν) C₆H₅CH₂Cl + HCl), а в присутствии FeCl₃ — в кольцо. Это иллюстрирует положение теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов и групп в молекуле. Другие примеры: в феноле гидроксил облегчает замещение в кольце (трибромфенол), а кольцо усиливает кислотность OH; в хлоруксусной кислоте хлор усиливает кислотные свойства; в анилине кольцо ослабляет основность NH₂; в винилхлориде хлор малоподвижен из-за сопряжения с C=C.