На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.
Решение
Каждый атом углерода в бензоле находится в sp²-гибридизации: три гибридные орбитали лежат в одной плоскости под углом 120° и образуют три σ-связи — две с соседними атомами углерода и одну с водородом; все 12 атомов лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник.
Шесть негибридных p-орбиталей (по одной у каждого атома C), перпендикулярных плоскости кольца, перекрываются друг с другом с обеих сторон, образуя единое замкнутое π-электронное облако (ароматический секстет), охватывающее все шесть атомов; π-электроны делокализованы, поэтому все связи C–C равноценны (0,140 нм — между одинарной и двойной), молекула устойчива (энергия сопряжения 150 кДж/моль), и бензол склонен к реакциям замещения, а не присоединения.
Ответ
sp²-гибридизация: 12 σ-связей в плоскости (шестиугольник, 120°), шесть p-орбиталей дают единое π-облако над и под кольцом; все связи C–C равны (0,140 нм)