*. Какие основные способы получения диенов вы знаете? Напишите уравнения реакций.
Решение
1) Метод С. В. Лебедева (1932, первый синтетический каучук): из этанола над катализатором (ZnO, Al₂O₃, 400–450 °C) — 2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (одновременно дегидрирование и дегидратация).
2) Современный промышленный способ — каталитическое дегидрирование бутана и бутенов из попутных и нефтяных газов (Cr₂O₃/Al₂O₃, 600 °C): CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂; изопрен — дегидрированием 2-метилбутана (изопентана): CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂. 3) Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовой щёлочью: CH₂Br–CH₂–CH₂–CH₂Br + 2KOH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2KBr + 2H₂O; 4) из ацетилена (димеризация в винилацетилен и гидрирование), из бутандиола-1,4 дегидратацией.
Ответ
Способ Лебедева 2C₂H₅OH → C₄H₆ + 2H₂O + H₂; дегидрирование бутана C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂ и изопентана → изопрен; отщепление 2HHal от дигалогеналканов