Условие
*. Как пропен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.
Разбор задания
Номер § 11, вопрос 4 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 11
Решение
- Правило Марковникова: при присоединении галогеноводородов (и воды) к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (у которого больше атомов H), а галоген — к менее гидрогенизированному; причина — смещение электронной плотности π-связи под влиянием алкильных групп (донорный эффект CH₃) и образование более устойчивого вторичного (третичного) карбкатиона.
- Пропен: CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-бромпропан, а не 1-бромпропан). Бутен-1: CH₂=CH–CH₂–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ (2-хлорбутан). Бутен-2 симметричен: CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ — тот же 2-хлорбутан независимо от направления. 2-Метилпропен: CH₂=C(CH₃)₂ + HBr → (CH₃)₃CBr (2-бром-2-метилпропан, третичный). В присутствии пероксидов HBr присоединяется против правила (эффект Хараша).
Ответ
H — к более гидрогенизированному атому C, галоген — к менее: пропен + HBr → 2-бромпропан; бутен-1 + HCl → 2-хлорбутан; бутен-2 симметричен → 2-хлорбутан
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →