Для углеводорода, структурная формула которого CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (гексан C₆H₁₄), напишите формулы возможных изомеров. Назовите все соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.
Решение
Гексан C₆H₁₄ — предельный углеводород, для него возможна только структурная изомерия углеродного скелета. Всего у C₆H₁₄ пять изомеров.
2) Цепь из 5 атомов с метилом у 2-го атома: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ — 2-метилпентан.
3) Цепь из 5 атомов с метилом у 3-го атома: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — 3-метилпентан.
4) Цепь из 4 атомов с двумя метилами у 2-го атома: CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃ — 2,2-диметилбутан.
5) Цепь из 4 атомов с метилами у 2-го и 3-го атомов: CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ — 2,3-диметилбутан.
Все пять веществ имеют одинаковую молекулярную формулу C₆H₁₄, но разное строение, поэтому являются изомерами и различаются свойствами (например, температура кипения н-гексана 69 °C, а 2,2-диметилбутана — 50 °C).
Ответ
Пять изомеров C₆H₁₄: н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан