В чем проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?
Решение
Влияние бензольного кольца на гидроксил: кольцо оттягивает электронную плотность атома кислорода, связь O–H становится более полярной, водород легче отщепляется — фенол кислота (реагирует с NaOH), в отличие от спиртов.
Влияние гидроксила на кольцо: неподелённая пара кислорода смещается в кольцо и повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях, поэтому фенол легко замещает атомы водорода: с бромной водой сразу даёт 2,4,6-трибромфенол (бензол — только с катализатором и одним атомом брома), легко нитруется до пикриновой кислоты.
Ответ
Кольцо усиливает кислотность OH (реакция со щёлочью); OH активирует кольцо в орто- и пара-положениях (трибромфенол с бромной водой)