Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты — это органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп -COOH. Сложные эфиры — это продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, содержащие сложноэфирную группу -COO-. Важнейшие представители кислот — муравьиная HCOOH, уксусная CH_3COOH и высшие (стеариновая, пальмитиновая), входящие в состав жиров.

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа объединяет в себе карбонильную часть C=O и гидроксильную часть -OH, которые взаимно влияют друг на друга. Из-за этого взаимного влияния связь кислород-водород ослабляется, водород группы -OH становится подвижным, и карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства. Они сильнее спиртов и фенолов, но в большинстве своём слабее сильных минеральных кислот.

Химические свойства кислот

Карбоновые кислоты проявляют все типичные свойства кислот:

• Изменяют окраску индикаторов (лакмус становится красным).
• Реагируют с металлами с выделением водорода: 2CH_3COOH + Mg → (CH_3COO)_2Mg + H_2.
• Реагируют с основными оксидами и основаниями, образуя соли и воду.
• Вытесняют более слабые кислоты из их солей.

Реакция этерификации

Характерная реакция карбоновых кислот — взаимодействие со спиртами в присутствии серной кислоты, в результате которого образуются сложный эфир и вода:

CH_3COOH + C_2H_5OH ⇄ CH_3COOC_2H_5 + H_2O

Эта реакция называется этерификацией. Она обратима; полученный уксусноэтиловый эфир обладает приятным фруктовым запахом. Сложные эфиры составляют основу запахов многих плодов и цветов, поэтому их широко применяют в пищевой и парфюмерной промышленности. Особое место среди карбоновых кислот занимает уксусная кислота: её раствор (столовый уксус) используют в быту и кулинарии, а в промышленности кислота служит сырьём для получения волокон, лекарств и растворителей. Высшие карбоновые кислоты входят в состав жиров, а их натриевые и калиевые соли являются обычным мылом.

Правило: в реакции этерификации молекула воды образуется из гидроксильной группы кислоты и атома водорода гидроксогруппы спирта. Чтобы сместить равновесие в сторону образования эфира, воду удаляют из реакционной смеси, а концентрированную серную кислоту берут одновременно как катализатор и как водоотнимающее средство.

Кратко о главном

• Карбоновые кислоты содержат группу -COOH и проявляют кислотные свойства.
• Они реагируют с металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
• Этерификация — обратимая реакция кислоты со спиртом, дающая сложный эфир и воду.
• Сложные эфиры обладают приятным запахом и применяются в пищевой и парфюмерной промышленности.